Synthesis of (2S,4R) and (2S, 4S)-Hept-6-ene-2,4-diol via kinetic resolution

反应动力学拆分法合成(2S,4R)和(2S,4S)-6-庚烯-2,4-二醇

反应动力学拆分法合成(2S,4R)和(2S,4S)-6-庚烯-2,4-二醇

湖北大学学报(自然科学版)

ISSN：1000-2375

2020年第42卷第1期

化学化工与材料科学

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熊高伟,刘永军,任君,李焰

湖北大学化学化工学院,湖北武汉430062,湖北大学化学化工学院,湖北武汉430062,湖北大学化学化工学院,湖北武汉430062,湖北大学化学化工学院,湖北武汉430062

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本研究以手性(S)-3-羟基-丁酸甲酯为原料,经TBSCl保护羟基、DIBAL-H还原及烯丙基锌试剂反应后合成(2S,4R/S)-6-庚烯-2,4-二醇中间体,利用anti/syn-1,3-二醇在进行丙酮叉保护以及脱丙酮叉保护时反应动力学性能上的差异,并通过高立体选择性的动力学拆分法合成出目标产物(2S,4S)和(2S,4R)-6-庚烯-2,4-二醇.

关键词: 动力学拆分；立体选择性合成； (2S ； 4S) 和(2S ； 4R)-6-庚烯-2 ； 4-二醇； 1 ； 3-二醇丙酮叉保护产物

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