Facile, Highly Stereoselective Synthesis of Spiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-ones and Spiro[cyclopropane-1,2'-indane]-1',3'-diones Containing Trifluoromethyl Group

含三氟甲基的螺[环丙烷-1,3'-吲哚啉]-2'-酮和螺[环丙烷-1,2'-茚]-1',3'-二酮衍生物的高立体选择性简易合成

有机化学

ISSN：0253-2786

2010年第30卷第10期

关注

杨树新^[1],陈杰^[1],吴小余^[1],邓红梅^[2],邵敏^[2],张慧^[1],曹卫国^[3]

上海大学化学系,上海,200444
上海大学分析测试中心上海200444
上海大学化学系,上海,200444;中国科学院上海有机化学研究所,金属有机化学国家重点开放实验室,上海,200032;中国科学院上海有机化学研究所,氟化学重点开放实验室,上海,200032

English

采用3-(4-三氟甲基苯亚甲基)吲哚啉-2-酮和2-(4-三氟甲基苯亚甲基)-1H-茚-1,3(2H)-二酮分别与鉮盐在二氯甲烷中,碳酸钾或氟化钾存在下反应,可高产率、高立体选择性地得到以反式构型为主的含三氟甲基的3'-螺环丙基取代的氧化吲哚和2'-螺环丙基取代的茚二酮衍生物.产物相对构型经X射线单晶衍射或1H-1H NOESY谱确定.还从反应机理的角度对产物构型做了解释.

关键词: 螺环丙基；氧化吲哚；茚二酮；肿叶立德；立体选择性合成

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含三氟甲基的螺[环丙烷-1,3'-吲哚啉]-2'-酮和螺[环丙烷-1,2'-茚]-1',3'-二酮衍生物的高立体选择性简易合成

Facile, Highly Stereoselective Synthesis of Spiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-ones and Spiro[cyclopropane-1,2'-indane]-1',3'-diones Containing Trifluoromethyl Group

含三氟甲基的螺[环丙烷-1,3'-吲哚啉]-2'-酮和螺[环丙烷-1,2'-茚]-1',3'-二酮衍生物的高立体选择性简易合成

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